上記の時期はあれこれ忙しかったので、OS X Serverは10.8のままで利用してきました。
本日、初出勤で時間が少しあったので（ちなみに大学はまだ始まっていません...）思い切って研究室のサーバーをアップグレードしてみました。
手順はこちらのサイトに書いてありました。
まずはApp Storeを起動して（というかソフトウェアアップデートを選択して）、Mavericksにアップグレードします。これは普通のマックと同様です。
その後、App StoreでOS X Serverを購入します。2,000円なりです。
時間は少しかかりましたが（２時間くらい？）特に問題なくアップグレードできました。
サーバーの各種設定はOS X Server.appを初回起動するときに勝手に移行処理をしてくれます。
手動で修正したのは/Library/Server/Web/apache2/httpd_server_app.confのみでした。
移行前のhttpd_server_app.confは/Library/Server/Web/apache2.previous内にバックアップされています。
両者をdiffとって（よくわかりませんが基本的なモジュール設定などが一部変わっているようです）、自分が変更／追加したところだけを新しいhttpd_server_app.confに追記しました。あとはsudo apachectl restartでOKです。
とりあえず問題なく動いているようです。とりあえず一安心です。
■2014/1/7 追記（１）
ずーっと前につくったJRとバスの時刻表をスクレイピングするphpプログラムがありまして、帰宅時にそれが動かないことに気づきました。。。帰宅して調べてみると、こちらによるとphp.iniも初期化されてしまうとか。アップグレード前のファイルは/etc/php.ini-5.2.previousに保存されていました。上記と同様にdiffとって必要な部分を書き加えました。どうやらmbstringの設定がコメント化されてしまったのが要因だったようです。とりあえず解決。
■2014/1/7 追記（２）
細かい話しですが自分の備忘録のために。apache2のログを見るとJavaのアップデートで頻繁にエラーが出ていました。調べるとリンク先が無くなっていました。これはOracleのサイトからJDKをダウンロードして再インストールしました。
あと、研究室内のサーバーの名前解決のためにOSX ServerのDNSを活かしているのですが、フォワード先が研究室ルーターになっていました。これを大学のものに変更して名前解決が動作するようになりました。
